1960’lar Amerikası’nın iki büyük ismi John F. Kennedy ve Frank Sinatra… İkili ilk kez Las Vegas’ta bir otelde karşılaşırlar ve hemen yakınlaşırlar. Sinatra Hollywood kadınlarını ve cazibesini, Kennedy ise yüksek sosyete sınıfını temsil ediyordu. Partilere ve çapkınlığa olan ortak aşkları pervasızcaydı; Kennedy'nin sevgililerinden Judy Campbell, Chicago Outfit'in lideri Sam Giancana ile görüşüyordu. Kennedy, suç bağlantıları ve Sinatra'nın A-list şöhreti ve desteğiyle 1960 yılında başkan oldu. Ancak Beyaz Saray'a girmesine yardımcı olmalarına rağmen Chicago Outfit, Kennedy yönetimi tarafından hedefe konuldu. Organize suçlara karşı kararlı bir kolluk kuvveti politikasıyla çelişen bir aşk ilişkisini keşfeden FBI direktörü J. Edgar Hoover başkanla masaya oturdu.